Δύο εικόνες, από τις πολλές που παριστάνουν τον Αη Γιώργη, είναι πολύ σημαντικές για την λατρεία των Σκυριανών.
Η μία είναι από τις σπάνιες που ο Άγιος παριστάνεται όρθιος και με μαύρο πρόσωπο, την οποία κάποιος ευλαβής χριστιανός έφερε από την Κωνσταντινούπολη για να τη σώσει από τις εικονομαχίες ενώ η δεύτερη είναι αυτή που, σύμφωνα με την παράδοση, έφεραν τα κύματα του Αιγαίου και παριστάνει τον Αη Γιώργη καβαλάρη στο άλογο.
Την εποχή που το Βυζάντιο μαστιζόταν από την διένεξη μεταξύ εικονολατρών και εικονομάχων, τα κύματα έβγαλαν στις ακτές της Σκύρου τη θαυματουργή εικόνα του Αγίου Γεωργίου.
Σύμφωνα με τον θρύλο αφού γλίτωσε την καταστροφή από τους εικονομάχους διάλεξε αυτό εδώ το νησί για να γίνει ο πολιούχος και προστάτης του. Η εικόνα είναι ασημοστόλιστη και θεωρείται ως ο αυστηρός φύλακας της μοναστηριακής περιουσίας.
Στα τάματα, δεσπόζει το μετάλλιο του πρώτου σύγχρονου Έλληνα Ολυμπιονίκη, του Σπύρου Λούη, το οποίο είχε υποσχεθεί στον Άγιο για τη βοήθειά του.
Τον χειμώνα του 958 κατά την διάρκεια της εκστρατείας του Νικηφόρου Φωκά να ανακαταλάβει την Κρήτη από τους Άραβες ,λόγω σφοδρής τρικυμίας, ο βυζαντινός στόλος αναγκάστηκε να καταφύγει στην Σκύρο για να προφυλαχθεί.
Μαζί με τον αυτοκράτορα ήταν και ο Όσιος Αθανάσιος ο Αθωνίτης στον οποίο ο αυτοκράτορας υποσχέθηκε ότι αν νικήσει τους Σαρακηνούς θα του δωρίσει μέρος της Σκύρου για να κτίσει μοναστήρι.
Ο Όσιος έμεινε στην Σκύρο, σε σπηλιά, ΒΑ του κάστρου, που σήμερα είναι κτισμένο εκκλησάκι στο όνομά του. Ο Φωκάς νίκησε και κράτησε την υπόσχεσή του.
Ο ναός περατώθηκε το 963, τον δώρισε στον Αθανάσιο και προίκισε το μοναστήρι με κτήμα στον Κάμπο, στο σημερινό Μετόχι, κτήμα στην θέση Παλιάμπελα όπου σύμφωνα με την παράδοση ήταν αμπέλι του ναού του θεού Διόνυσου και βοσκότοπους στον Κόχυλα.
Αργότερα ο Άγιος Αθανάσιος ίδρυσε την Μονή Μεγίστης Λαύρας στο Άγιον Όρος και ο Φωκάς την προίκισε με τα κτήματα της μονής του Αη Γιώργη.
Μετά την δολοφονία του Φωκά, ο Ιωάννης Τσιμισκής βοήθησε στην ολοκλήρωση των έργων της μονής.
Σύμφωνα με επιγραφή που βρίσκεται δεξιά του καμπαναριού η μονή άρχισε να κτίζεται από τα θεμέλια από το Ιούλιο του 1599 και τέλειωσε τον Σεπτέμβριο του 1602 με φροντίδα και έξοδα του μοναχού Σωσίπατρου.
Οι λόγοι που απέβαλαν την ανακατασκευή του ναού δεν είναι γνωστοί. Σε άλλη επιγραφή φαίνεται ότι ο ναός ανακαινίστηκε το 1734 με την συνδρομή και έξοδα του Δανιήλ από την Άνδρο.
Το 1447 με απόφαση του Οικουμενικού Πατριαρχείου η μονή υπήχθη και επισήμως στην Ιερά Μονή Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους και έως σήμερα αποτελεί μετόχι της, μαζί με το μεγαλύτερο μέρος του νησιού.
Η πανήγυρις του Αγίου Γεωργίου η οποία τελείται στη μνήμη του την 23η Απριλίου ήταν η μεγαλύτερη και λαμπρότερη γιορτή για τους Σκυριανούς.
(Πηγή: https://www.romfea.gr)